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Dees—martin高碘化合物在有機合成方面的應用

作者:N/A    | 發布時間:2014-11-09

摘要:在有機合成反應中,氧化劑的占有至關重要的。而氧化劑的受率,選擇性,毒性及其價格對其自生的發展又密切相關。一種好的氧化劑可以推進一個化學反應的進行,推進一個工廠的發展,甚至對全人類多出貢獻。本文將簡要介紹Dees—martin高碘化合物(DMP)的合成方法,重點將要對Dees—martin高碘化合物(DMP)在有機合成中的最新應用進展進行一定的介紹。

關鍵字Dees—martin高碘化合物; DMP; 氧化劑; 有機化學;綜述

 

Dees – Martin periodinane application of in organic synthesis

Xuejiao Shi Wenhui Zhu

School of Chemistry and Envirnmental Science, Guizhou Minzu University, Guiyang 550025, CHINA

 

Abstract: in organic synthesis reaction, oxidation agent plays an important role.  The oxidation rate, selectivity, toxicity and its price for themselves development are closely related. A good oxidizing agent can be pushed in a chemical reaction, promoting a plant development, even for the whole human more contribution. This article briefly introduced the Dees - Martin high iodine compounds ( DMP ) synthesis method, the synthesis and the recent progress of Dess—martin period inane (DMP) in organic synthesis as sum arised.

Keyword: Dess-Martin periodinane ; DMP; oxidant; organic synthesis; review

前言

氧化劑在有機合成反應中占有至關重要的位置。而氧化劑的受率,選擇性,毒性及其價格等對其自生的發展又密切相關。一種好的氧化劑可以推進一個化學反應的進行,推進一個工廠的發展,甚至對全人類做出巨大的貢獻。Dees-martin高碘化合物(DMP)是其中研究最多,應用最廣的試劑之一。Dees-Martin作為一種容易制備、性能溫和、選擇性高而且環境友好的有機合成新試劑被廣泛地應用于現代有機合成化學中。本文就近幾年來有機高碘化合物(DMP)的合成及其在有機合成中的應用現狀簡要的介紹。幾種常見的高碘化合物結構見下圖

 

  1. Dees-Martin 試劑的合成方法

      1.1方法一

     

     1.2方法二

    第一步:
    2L干凈的燒瓶中加入0.73M的硫酸730毫升,邊攪拌邊小心加入鄰碘苯甲酸〔CAS: 88-67-585.2克;在保持劇烈攪拌和溫度低于55oC的情況下,小心加入溴酸鉀76克。加完后,讓其升至65oC攪拌3.6 小時。冷卻至0oC,過濾,并用1000毫升去離子水洗滌,然后用50mL×2的乙醇洗滌,干燥得到89克化合物1 (93%)
    注意事項:
    小心處理,防止爆炸。據文獻建議,用乙醇洗滌能抑制爆炸,盡可能地把溴酸鹽和其他雜質洗干凈,以降低可能爆炸的危險。
        
    第二步:
    1L的圓底燒瓶中加入醋酐400毫升和含一個結晶水的對甲苯磺酸0.5克。再將100克化合物2在攪拌狀態下小心加入其中。插好干燥管,升溫至80oC并攪拌2小時。冷卻至0oC,過濾,用無水乙醚洗滌50mL×5次,得到白色晶型固體,即Dess-Martin 高碘試劑138 g (91%)

    反應原理如下

     

     

    ?氧化是通過一個叫做戴斯-馬丁高價碘烷的高價碘化合物作為氧化劑在室溫下完成的

    反應完成后碘由五價變成三價。

    該反應后處理很簡單,只需要用碳酸氫鈉溶液洗去副產物即可。

    1.3方法二反應機理

     

     

     

     2.Dees—martin高碘化合物在有機合成中的應用

       戴斯-馬丁氧化劑是一種常用的、溫和的、選擇性好的氧化試劑。其優點是反應條件溫和、速度適中、用量少、后處理簡單。與其他的高碘化合物相比(DMP)具有較好的溶解性,其可以再氯仿等有機溶劑中選擇性的把一級醇和二級醇分別氧化為醛或酮類化合物,而底物分子中的敏感基團不受影響,比如在同時雙鍵和羰基的分子中(DMP)可以選擇性的氧化羥基如下圖

    由于(DMP)作為氧化劑的選擇性極高,在含有多個官能團的大分子中,能高選擇性的氧化其中一個官能團,所以在合成一些藥物和天然產物中有獨特的優勢,如它在下圖中的應用

    DMP)在反應中的另一個非常有用的特點就是,一些易于向異構化的光學活性底物反應后可以保持其原有的光學純度。如下圖

     3.結語

     此外Dees—martin 氧化劑在合成中還有氮原子上酰基取代的羥胺被(DMP)氧化后,生成高活性的酰基取代的高活性硝基化合物,可以捕獲共軛二烯,發生加成反應,生成多環產物,還可以把醛類化合物氧化生成酰基疊氮的反應等等。總之Dees—martin 氧化劑在有機合成中具有不可或缺的作用,并且還有很大的擴展空間,在此希望其在有機合成的應用中得到更好的發展,造福于社會和人類。

     

    參考文獻:

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